Anders als in der Frühzeit dieses Wettbewerbs, als er noch Europapokal der Landesmeister hieß, gelang es keinem Verein und damit – nicht zwingenderweise, aber es ist eben so – auch keinem Trainer mehr, den Titel in diesem Wettbewerb zu verteidigen. Dabei fing es genau damit an, als zuerst José Villalonga Llorente zwei Mal in Folge mit Real Madrid den Titel gewann und direkt im Anschluss Luis Antonio Carniglia dasselbe Künststück ebenfalls mit Real Madrid gelang.
Es folgten vor der Umwandlung in die Champions League noch viele weitere, gemessen an der geringen Zeit, die zur Verfügung stand. Belá Guttmann gelang es mit Benfica, ebenfalls erst kurz nach der Einführung, diesem folgte Helenio Herrera mit zweimaligem Titelgewinn mit Inter Mailand. Dann war es Rinus Michels, der zwei Mal in Folge mit Ajax Amsterdam gewann.
Es folgten sechs weitere Jahre mit jeweils einem zweimaligen Gewinner als Trainer: Dettmar Cramer mit dem FC Bayern München, Bob Paisley mit dem FC Liverpool und der legendäre Brian Clough mit Nottingham Forest. Dann dauerte es allerdings fast ein Jahrzehnt, bis das nächste und allgemein das letzte Mal ein Trainer zwei Mal in Folge den Titel gewann: Arrigo Sacchi 1989 und 1990 mit dem AC Mailand. Seitdem versucht die Trainerzunft vergeblich, mal wieder ein doppelten Titelgewinn direkt hintereinander zu bewerkstelligen, wie die komplette Liste zeigt:
| Jahr | Trainer | Nation | Club |
| 1955/1956 | José Villalonga Llorente | Spanien | Real Madrid |
| 1956/1957 | José Villalonga Llorente | Spanien | Real Madrid |
| 1957/1958 | Luis Antonio Carniglia | Argentinien | Real Madrid |
| 1958/1959 | Luis Antonio Carniglia | Argentinien | Real Madrid |
| 1959/1960 | Miguel Muñoz | Spanien | Real Madrid |
| 1960/1961 | Belá Guttmann | Ungarn | Benfica |
| 1961/1962 | Belá Guttmann | Ungarn | Benfica |
| 1962/1963 | Nereo Rocco | Italien | AC Mailand |
| 1963/1964 | Helenio Herrera | Argentinien | Inter Mailand |
| 1964/1965 | Helenio Herrera | Argentinien | Inter Mailand |
| 1965/1966 | Miguel Muñoz | Spanien | Real Madrid |
| 1966/1967 | Jock Stein | Schottland | Celtic Glasgow |
| 1967/1968 | Matt Busby | Schottland | Manchester United |
| 1968/1969 | Nereo Rocco | Italien | AC Mailand |
| 1969/1970 | Ernst Happel | Österreich | Feyenoord Rotterdam |
| 1970/1971 | Rinus Michels | Spanien | Ajax Amsterdam |
| 1971/1972 | Rinus Michels | Niederlande | Ajax Amsterdam |
| 1972/1973 | Stefan Kovacs | Rumänien | Ajax Amsterdam |
| 1973/1974 | Udo Lattek | Deutschland | FC Bayern München |
| 1974/1975 | Dettmar Cramer | Deutschland | FC Bayern München |
| 1975/1976 | Dettmar Cramer | Deutschland | FC Bayern München |
| 1976/1977 | Bob Paisley | England | FC Liverpool |
| 1977/1978 | Bob Paisley | England | FC Liverpol |
| 1978/1979 | Brian Clough | England | Nottingham Forest |
| 1979/1980 | Brian Clough | England | Nottingham Forest |
| 1980/1981 | Bob Paisley | England | FC Liverpool |
| 1981/1982 | Tony Barton | England | Aston Villa |
| 1982/1983 | Ernst Happel | Österreich | Hamburger SV |
| 1983/1984 | Joe Fagan | England | FC Liverpool |
| 1984/1985 | Giovanni Trapattoni | Italien | Juventus |
| 1985/1986 | Emerich Jenei | Rumänien | Steaua Bukarest |
| 1986/1987 | Artur Jorge | Portugal | FC Porto |
| 1987/1988 | Guus Hiddink | Niederlande | PSV Eindhoven |
| 1988/1989 | Arrigo Sacchi | Italien | AC Mailand |
| 1989/1990 | Arrigo Sacchi | Italien | AC Mailand |
| 1990/1991 | Ljupko Petrovic | Jugoslawien | Roter Stern Belgrad |
| 1991/1992 | Johan Cruyff | Niederlande | FC Barcelona |
| 1992/1993 | Raymond Goethals | Belgien | Olympique Marseille |
| 1993/1994 | Fabio Capello | Italien | AC Mailand |
| 1994/1995 | Louis van Gaal | Niederlande | Ajax Amsterdam |
| 1995/1996 | Marcello Lippi | Italien | Juventus Turin |
| 1996/1997 | Otmar Hitzfeld | Deutschland | Borussia Dortmund |
| 1997/1998 | Jupp Heynckes | Deutschland | Real Madrid |
| 1998/1999 | Alex Ferguson | Schottland | Manchester United |
| 1999/2000 | Vicente del Bosque | Spanien | Real Madrid |
| 2000/2001 | Ottmar Hitzfeld | Deutschland | FC Bayern München |
| 2001/2002 | Vicente del Bosque | Spanien | Real Madrid |
| 2002/2003 | Carlo Ancelotti | Italien | AC Mailand |
| 2003/2004 | José Mourinho | Portugal | FC Porto |
| 2004/2005 | Rafael Benitez | Spanien | FC Liverpool |
| 2005/2006 | Frank Rijkaard | Niederlande | FC Barcelona |
| 2006/2007 | Carlo Ancelotti | Italien | AC Mailand |
| 2007/2008 | Alex Ferguson | Schottland | Manchester United |
| 2008/2009 | Pep Guardiola | Spanien | FC Barcelona |
| 2009/2010 | José Mourinho | Portugal | Inter Mailand |
| 2010/2011 | Pep Guardiola | Spanien | FC Barcelona |
| 2011/2012 | Roberto di Matteo | Italien | FC Chelsea |
| 2012/2013 | Jupp Heynckes | Deutschland | FC Bayern München |
| 2013/2014 | Carlo Ancelotti | Italien | Real Madrid |
| 2014/2015 | Luis Enrique | Spanien | FC Barcelona |
| 2015/2016 | Zinedine Zidane | Frankreich | Real Madrid |
| 2016/2017 | Zinedine Zidane | Spanien | Real Madrid |
| 2017/2018 | Zinedine Zidane | Frankreich | Real Madrid |
| 2018/2019 | Jürgen Klopp | Deutschland | FC Liverpool |
| 2019/2020 | Hans-Dieter Flick | Deutschland | FC Bayern München |
| 2020/2021 | Thomas Tuchel | Deutschland | FC Chelsea |
| 2021/2022 | Carlo Ancelotti | Italien | Real Madrid |
| 2022/2023 | - | - | - |
Dabei waren auch seit Einführung der Champions League durchaus mehrere Trainer dabei, die mehr als einen Titel gewannen, jedoch nicht in unmittelbarer Folge.
Einige kamen sogar bereits auf drei Titel insgesamt, auch seit der Umwandlung des Wettbwerbs, nicht erst in den frühen Jahren, beispielsweise Carlo Ancelotti. Dabei gab es allerdings wiederum nur ganz wenige, die mit zwei verschiedenen Clubs diese Leistung auf die Matte oder besser auf den Fußballplatz brachten.
Eine von diesen wenigen Personen war Ernst Happel, der „Zocker“, nicht nur auf dem Spielfeld mit seinen Mannschaften, sondern auch in echten Casinos. 11Freunde berichten davon, dass man sich auch mal zusammen aufgemacht habe, also Spieler und Trainer zu Zeiten beim HSV, um im Casino spielen zu gehen. Trotz ihrer Prominenz dürfte es bei ihnen damals allerdings nicht ohne Einzahlung möglich gewesen sein, ein wenig Spaß beim Spielen zu haben, wie es beim verlinkten Anbieter angeboten wird.
Ein anderer mit zwei verschiedenen Clubs siegreicher Spieler ist ebenfalls ein deutschsprachiger Trainer – Ernst Happel war bekanntlich Österreicher – nämlich Ottmar Hitzfeld. Während Happel mit Feyenoord Rotterdam und dem Hamburger SV gewann, somit zwei Clubs aus verschiedenen Ländern, welche beide nicht seine Heimatländer waren, gelang Ottmar Hitzfeld der Coup 1997 mit Borussia Dortmund und 2001 mit Bayern München, somit mit zwei Vereinen aus seinem Heimatland.
Dritter im Bunde dieser einsamen Riege an Trainern, die mit zwei verschiedenen Clubs die Champions League gewannen ist natürlich José Mourinho, dem das 2004 als Nobody mit dem FC Porto gelang sowie 2010 mit Inter Mailand – zufälligerweise gegen seinen alten Lehrmeister Louis van Gaal, der damals den FC Bayern trainierte, den unterlegenen Finalgegner.
Auch er bekannt als absoluter Zocker unter den Trainern, wenn auch in einer etwas anderen Art als es Ernst Happel zu sein pflegte. Bei Mourinho weiß man stets, dass es ihm nicht um Schönheitspreise, sondern um Erfolg geht. Und dazu sind ihm alle Mittel Recht. Wer selber ähnlich tickt und es ihm weniger auf Ästhetik als auf den Spaß am Gewinnen ankommt, der wird bei Stargames Casino fündig und vielleicht glücklich. Anders als in der Champions League ist es dort nämlich keineswegs extrem schwierig, mehrere Male in Folge zu gewinnen.
Vierter dieser Trainer ist Jupp Heynckes, der erst mit Real Madrid und dann mit dem FC Bayern München erfolgreich war, seine Karriere aber mittlerweile beendet hat.
Bei der Gesamtzahl der Titel, die Trainer in der Champions League und im Europapokal der Landesmeister gewonnen haben, führt übrigens nur für den Laien überraschend ein Engländer, der gleich 3x mit dem FC Liverpool die Trophäe gewann. Pep Guardiola könnte ebenso wie José Mourinho in Kürze gleichziehen. Die deutschen Sieger-Trainer sind allerdings allesamt nicht mehr aktiv (Ottmar Hitzfeld, Jupp Heynckes, Dettmar Cramer) oder kürzlich verstorben (Udo Lattek).
Hier sind alle Trainer aufgeführt, welche mehr als einen Titel „ercoachten“ (Stand 2016):
| Trainer | Nation | Titel |
| Bob Paisley | England | 3 |
| Carlo Ancelotti | Italien | 3 |
| Vicente del Bosque | Spanien | 2 |
| Luis Antonio Carniglia | Argentinien | 2 |
| Brian Clough | England | 2 |
| Dettmar Cramer | Deutschland | 2 |
| Alex Ferguson | Schottland | 2 |
| Pep Guardiola | Spanien | 2 |
| Belá Guttmann | Ungarn | 2 |
| Ernst Happel | Österreich | 2 |
| Helenio Herrera | Argentinien | 2 |
| Ottmar Hitzfeld | Deutschland | 2 |
| Jupp Heynckes | Deutschland | 2 |
| José Villalonga Llorente | Spanien | 2 |
| Rinus Michels | Niederlande | 2 |
| José Mourinho | Portugal | 2 |
| Nereo Rocco | Italien | 2 |
| Arrigo Sacchi | Italien | 2 |