Der Pokalsieger wird in Mazedonien seit 1992 im nationalen Pokalwettbewerb ermittelt.
| Jahr | Pokalsieger |
| 1992/1993 | FK Vardar Skopje |
| 1993/1994 | FK Sileks Kratovo |
| 1994/1995 | FK Vardar Skopje |
| 1995/1996 | FK Sloga Jugomagnat Skopje |
| 1996/1997 | FK Sileks Kratovo |
| 1997/1998 | FK Vardar Skopje |
| 1998/1999 | FK Vardar Skopje |
| 1999/2000 | FK Sloga Jugomagnat Skopje |
| 2000/2001 | FK Pelister Bitola |
| 2001/2002 | FK Pobeda Prilip |
| 2002/2003 | FK Cementarnica 55 Skopje |
| 2003/2004 | FK Sloga Jugomagnat Skopje |
| 2004/2005 | FK Bashkimi Kumanovo |
| 2005/2006 | FK Makedonija Skopje |
| 2006/2007 | FK Vardar Skopje |
| 2007/2008 | Rabotnicki Skopje |
| 2008/2009 | FK Rabotnicki Skopje |
| 2009/2010 | FK Teteks Tetovo |
| 2010/2011 | FK Metalurg Skopje |
| 2011/2012 | FK Renova Djepciste |
| 2012/2013 | FK Teteks Tetovo |
| 2013/2014 | FK Rabotnicki Skopje |
| 2014/2015 | FK Rabotnicki Skopje |
| 2015/2016 | KF Shkendija |
| 2016/2017 | FK Pelister Bitola |
| 2017/2018 | KF Shkendija |
| 2018/2019 | Akademija Pandev |
| 2019/2020 | abgebrochen |
| 2020/2021 | Sileks Kratovo |
| 2021/2022 | FK Makedonija Skopje |
| 2022/2023 | FK Makedonija Skopje |
| 2023/2024 |
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